Как сделать циклогексан

Обновлено: 08.01.2025

циклогексан представляет собой алкен или циклический олефин с молекулярной формулой C₆H₁₀. Он состоит из бесцветной жидкости, не растворим в воде и смешивается со многими органическими растворителями. Он характеризуется тем, что является легковоспламеняющимся, и в природе его обычно можно найти в каменноугольной смоле..

Циклогексен синтезируется путем частичного гидрирования бензола и дегидратации спирта циклогексанолом; то есть более ржавая форма. Как и другие циклоалкены, он подвергается реакциям электрофильного присоединения и со свободными радикалами; например, реакция галогенирования.

Этот циклический алкен (верхнее изображение) образует азеотропные смеси (не отделяемые дистилляцией) с низшими спиртами и уксусной кислотой. Он не очень стабилен при длительном хранении, так как разлагается под действием солнечного света и ультрафиолетового излучения..

Циклогексен используется в качестве растворителя и, следовательно, имеет множество применений, таких как: стабилизатор высокооктановых бензинов и для экстракции масел.

Но самое главное, что циклогексен служит промежуточным продуктом и сырьем для производства многих полезных соединений, среди которых: циклогексанон, адипиновая кислота, малеиновая кислота, циклогексан, бутадиен, циклогексилкарбоновая кислота и т. Д..

• 1 Структура циклогексена
  • 1.1 Межмолекулярные взаимодействия
  • 2.1 Химические названия
  • 2.2 Молекулярный вес
  • 2.3 Внешность
  • 2,4 Запах
  • 2.5 Точка кипения
  • 2.6 Точка плавления
  • 2.7 Температура вспышки
  • 2.8 Растворимость в воде
  • 2.9 Растворимость в органических растворителях
  • 2.10 Плотность
  • 2.11 Плотность паров
  • 2.12 Давление пара
  • 2.13 Самовоспламенение
  • 2.14 Разложение
  • 2.15 Вязкость
  • 2.16 Теплота сгорания
  • 2.17 Тепло испарения
  • 2.18 Поверхностное натяжение
  • 2.19 Полимеризация
  • 2.20 Порог запаха
  • 2.21 Показатель преломления
  • 2,22 рН
  • 2.23 Стабильность
  • 2.24 Реакции

  Структура циклогексена

  
  

  Структура циклогексена с моделью сфер и стержней показана на изображении выше. Можно заметить шесть углеродных колец и двойную связь, обе ненасыщенности соединения. С этой точки зрения кажется, что кольцо плоское; но это совсем не так.

  Для начала, атомы углерода двойной связи имеют sp-гибридизацию 2 , что дает им геометрию тригональной плоскости. Следовательно, эти два атома углерода и те, которые примыкают к ним, находятся в одной плоскости; в то время как два атома углерода на противоположном конце (к двойной связи) находятся выше и ниже указанной плоскости.

  Нижнее изображение прекрасно иллюстрирует только что объясненное.

  
  

  Обратите внимание, что черная полоса состоит из четырех атомов углерода: два из двойной связи, а другие прилегающие к ним. Открытая перспектива - это та, которая была бы получена, если бы зритель поместил свой глаз прямо перед двойной связью. Тогда видно, что углерод находится выше и ниже этой плоскости..

  Поскольку молекула циклогексена не является статичной, два атома углерода будут обмениваться: один будет опускаться, а другой подниматься над плоскостью. Таким образом, вы ожидаете, что эта молекула будет вести себя.

  Межмолекулярные взаимодействия

  Циклогексен является углеводородом, и поэтому его межмолекулярные взаимодействия основаны на дисперсионных силах Лондона.

  Это связано с тем, что молекула является неполярной, без постоянного дипольного момента, и ее молекулярный вес является фактором, который в наибольшей степени способствует сохранению ее когезии в жидкости..

  Кроме того, двойная связь увеличивает степень взаимодействия, поскольку она не может двигаться с такой же гибкостью, как у других атомов углерода, и это способствует взаимодействию между соседними молекулами. По этой причине циклогексен имеет немного более высокую температуру кипения (83 ° C), чем циклогексан (81 ° C)..

  Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) - циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

  Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда - C_nH_2n.

  Номенклатура и изомерия циклоалканов

  Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки "цикло-" к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.

  
  

  Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.

  Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

  
  

  Получение циклоалканов

  Из ароматических углеводородов

  Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.

  
  

  При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.

  
  

  Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)

  
  

  Химические свойства циклоалканов

  Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

  Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования (в рамках вопросов ЕГЭ - не вступают, но на самом деле эти реакции идут, просто крайне затруднены).

  
  

  Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.

  У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.

  
  

  В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

  
  

  При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов - гомологи бензола.

  
  

  В ходе нагревания с катализатором - AlCl₃ циклоалканы образуют изомеры.

  
  

  Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

  В промышленности

  1. Из нефти (входят в состав нафтеновых нефтей)

  Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий – нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С₅ – С₇.

  2. Гидрирование циклоалкенов или ароматических углеводородов

  Циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки:

  3.Дегидроциклизация алканов

  Важным промышленным способом получения циклоалканов С₅ и С₆ является реакция дегидроциклизации алканов.

  В лаборатории

  1. Циклизация дигалогеналканов

  Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

  
  

  Вместо металлического натрия можно использовать порошкообразный цинк.

  Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:

  
  

  Циклогексан содержится в нефти, и его можно извлекать из легких нефтяных фракции экстрактивной перегонкой, фракционной кристаллизацией и т.п. На практике циклогексан преимущественно получают каталитическим гидрированием бензола. Это объясняют трудностями, связанными с выделением чистого циклогексана из нефтяного сырья.

  Окисление циклогексана можно осуществлять как в паровой, так и в жидкой фазе - некаталитическим путем или в присутствии катализатора.

  Главным первичным продуктом окисления является гидроперекись циклогексила:

  
  

  Каталитическое окисление циклогексана проводится в жидкой фазе воздухом или техническим кислородом при повышенном давлении и температуре. Катализаторами являются поливалентные металлы, например кобальт или медь в виде солей. Суммарный выход циклогексанола и циклогексанона достигает 85 %.

  Наряду с циклогексанолом и циклогексаноном образуюся продукты более глубокого окисления, главным образом дикарбоновые кислоты (адипиновая, глутаровая и янтарная кислоты).

  2. Дегидрирование (окисление) циклогексанола. Циклогексанол тоже можно перевести в циклогексанон окислением или дегидрированием.

  Циклогексанон получают из циклогексанола окислением (окислительным дегидрированием)

  
  

  
  

  Процесс дегидрирования циклогексанола достаточно хорошо освоен в промышленности. Его проводят при 450 - 460 0 С над катализатором (оцинкованное железо). Кроме дегидрирования, при этом протекает побочная реакция дегидратации циклогексанола с образованием циклогексена

  
  

  а также происходит частичное расщепление молекулы циклогексанола с выделением углерода, водорода и воды.

  На этом способе снован первый из осуществленных в промышленности методов синтеза циклогексанона - из фенола с предварительном гидрированием его в циклогеканол:

  
  

  3. Из анилина через циклогексиламин:

  
  

  Ввиду меньшего числа стадий и потребности в дополнительных реагентах заслуживает предпочтение метод получения циклогексанона окислением циклогексана.

  Физические и химические свойства

  Циклогексанон (или кетогексаметилен или пимелинкетон) - это бесцветная жидкость, молекулярная масса 98,15; плотность 0,94; температура плавления - 45 0 С; температура кипения 156 0 С. Растворим в воде (2,4 31 ), этаноле, эфире.

  Для циклогексанона (представителя кетонов) характерны реакции присоединения.

  1. Реакции восстановления.

  а. гидрирование в паровой фазе (использование молекулярного водорода)

  
  

  б. восстановление в присутствии амальгамы цинка

  
  

  2. Нуклеофильное присоединение

  а. взаимодействие с аммиаком:

  
  

  б. реакция с гидроксиламином (применяется для количественного определения кетонов):

  
  

  в. реакция с гидразином:

  
  
  

  
  

  3. Реакции с расширением цикла

  а. реакция взаимодействия с диазометаном:

  
  

  Применение: Циклогексанон используют для производства капрлактама - исходного вещества для получения синтетического волокна капрон:

  
  

  При энергичном окислении циклогексанона образуется адипиновая кислота, которую используют для получения синтетического волокна нейлона.

  Вывод: Циклогексанон - это циклический кетон. Весьма реакционноспосоден. Применим для производства волокон.

  Читайте также:

    
  • Упаковка для брошки своими руками
    
  • Котельная для частного дома отдельностоящая с твердотопливным котлом своими руками
    
  • Ланзар своими руками
    
  • Климат на кашкай j10 своими руками
    
  • Шкаф в веранду своими руками